Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Qual ácido se descarboxila com aquecimento brando?
Condições: Each acid is heated to about 100–150 °C without other reagents.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual ácido perde CO2 facilmente quando aquecido?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ácido 3-oxobutanoico
A β-cetona recebe o próton em um estado de transição cíclico de seis membros, liberando CO2 e o enol da acetona.
Esta não Ácido butanoico
Não há grupo β-carbonila, então não há caminho cíclico para perder CO2.
Esta não Ácido 4-oxopentanoico
A cetona está em γ em relação à carboxila; o estado de transição cíclico teria sete membros e o carbânion não seria estabilizado como enolato.
Esta não Ácido benzoico
Ácidos arilcarboxílicos exigem condições muito mais drásticas para se descarboxilar.
Solução explicada
Um β-cetoácido tem uma carbonila a dois carbonos do carbono da carboxila, então pode passar por um estado de transição cíclico de seis membros: o O–H da carboxila transfere seu próton para o oxigênio da cetona enquanto a ligação C–C se rompe e o CO2 sai. O enol formado tautomeriza a acetona. Sem uma β-carbonila (ácido butanoico, o γ-cetoácido, ácido benzoico), não há caminho de baixa energia e o ácido resiste ao aquecimento brando.
O que você vai praticar
Identifique o ácido carboxílico que perde CO2 com aquecimento pela presença de uma carbonila em posição beta à carboxila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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