Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Aquecer o ácido succínico fornece um anidrido cíclico
Condições: Heat to about 200 °C (or warm with acetic anhydride).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O ácido succínico (ácido butanodioico) é aquecido fortemente. Qual produto orgânico se forma, com perda de água?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Anidrido succínico
A desidratação intramolecular fecha um anel de cinco membros.
Esta não Ácido propanoico (com CO2)
Apenas 1,3-diácidos, como o ácido malônico, perdem CO2 com aquecimento.
Esta não γ-Butirolactona
Uma lactona exige um grupo OH, e não ocorre redução com aquecimento.
Esta não Anidrido maleico
O aquecimento não cria uma ligação C=C; a ponte CH2CH2 é mantida.
Solução explicada
As duas carboxilas do ácido succínico estão a quatro carbonos de distância, então um oxigênio de carboxila pode atacar o outro carbono carbonílico e fechar um anel de cinco membros. A perda de água fornece anidrido succínico, um anidrido cíclico livre de tensão. O ácido succínico não tem carbonila em posição beta a uma carboxila, então não se descarboxila como o ácido malônico.
O que você vai praticar
Preveja o anidrido cíclico de cinco membros formado quando um ácido 1,4-dicarboxílico é aquecido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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