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  4. Recover an acid from a neutral mixture

Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base

Recover an acid from a neutral mixture

Planeje uma síntese · Desafio

Condições: A nonpolar organic solution contains benzoic acid and biphenyl. Assume their neutral forms prefer the organic phase, sodium benzoate prefers water, and biphenyl is inert to dilute aqueous base.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which sequence separates and recovers neutral benzoic acid?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Extract with aqueous base, separate the aqueous layer, then acidify it.

    Base transfers the acid as benzoate; acidification restores the neutral acid.

  2. Esta não Acidify the original organic mixture and discard the aqueous layer.

    Both starting compounds remain neutral under these assumptions; no selective transfer is established.

  3. Esta não Extract with base and retain only the organic layer as the acid fraction.

    The acid has moved into the aqueous phase as its salt.

Solução explicada

The base consumes the acidic proton, giving a water-preferring ion while biphenyl stays neutral. Only after separating phases should the aqueous carboxylate fraction be acidified. Isolation of the resulting neutral acid may require precipitation or a new organic extraction, depending on solubility.

O que você vai praticar

Design a reversible acid–base separation with explicit partition assumptions.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #Extraction
  • #CarboxylicAcids
  • #pKa

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