Química Orgânica 1 · Estereocentros e configuração
SN2 inverte e ainda assim mantém S: cianeto em um tosilato com metoxila
Condições: NaCN, DMSO
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O cianeto desloca o tosilato pelo lado oposto
O tosilato é um excelente grupo abandonador, e o cianeto é um nucleófilo forte e pouco básico no solvente polar aprótico DMSO; por isso, esse carbono secundário reage por SN2. O cianeto se aproxima pelo lado oposto à ligação C–O, e os grupos metila, H e CH2OCH3 se invertem à medida que o tosilato sai.
As setas curvas
- O par isolado do carbono do cianeto forma a nova ligação C–C na face oposta ao oxigênio do tosilato.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio do tosilato, que sai como o ânion sulfonato estabilizado por ressonância.
Preveja o descritor
A inversão é uma mudança de geometria; R e S também dependem da ordem de prioridade. Classifique o novo conjunto de grupos antes de nomear o produto.
(S)-3-Metóxi-2-metilpropanonitrila
O carbono sofreu inversão. Os dois novos grupos de maior prioridade começam com carbono, então compare a esfera seguinte: o CH2OCH3 tem (O,H,H) e o CN tem (N,N,N), e O vence N no primeiro ponto de diferença. Com CH2OCH3 > CN > CH3 e o H para trás, o percurso continua anti-horário, portanto o produto é S.
O que você vai praticar
Desenhe o deslocamento SN2 de um tosilato secundário por cianeto e mostre por que a inversão deixa o descritor S inalterado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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