Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Why trans-1,2-dimethylcyclohexane is more stable
Condições: Chair conformations of 1,2-dimethylcyclohexane
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
trans-1,2-Dimethylcyclohexane is about 7 kJ/mol more stable than the cis isomer. Why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The trans isomer can put both methyls equatorial; the cis isomer always has one axial methyl
Adjacent trans substituents are both equatorial in one chair, avoiding the two CH3/H diaxial interactions the cis isomer must keep.
Esta não Trans substituents are always farther apart, so they never have a gauche interaction
Diequatorial 1,2-methyls are still gauche to each other (about 3.8 kJ/mol); the difference comes from the axial methyl in cis.
Esta não The cis isomer is forced into a boat conformation
Both isomers adopt chairs; cis just cannot make both groups equatorial.
Esta não Trans isomers are more stable because the methyls are on opposite faces and cancel the dipole
Hydrocarbons have negligible dipoles; strain, not polarity, decides.
Solução explicada
Draw both chairs: cis-1,2 is axial/equatorial either way, carrying one axial methyl (two 1,3-diaxial interactions). Trans-1,2 flips to a diequatorial chair with only a methyl–methyl gauche contact, so it is lower in energy.
O que você vai praticar
Explain the stability of trans- versus cis-1,2-dimethylcyclohexane with chair conformations.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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