Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
(E)-1,4-Dibromobut-2-ene from buta-1,3-diene
Condições: Br2 (1 equiv), CH2Cl2, 25 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The diene attacks bromine
The terminal C1=C2 π bond attacks one bromine atom as the Br–Br bond breaks. With a conjugated diene the cation formed is allylic, so it opens up rather than staying as a tight bromonium ion.
As setas curvas
- The C1=C2 π pair bonds to the nearer bromine atom.
- The Br–Br bond pair leaves with the other bromine as bromide.
Spread the charge to C4
The positive charge is shared between C2 and C4. The contributor with the charge on C4 is the one that leads to the 1,4-product.
As setas curvas
- The C3=C4 π pair shifts to C2–C3, leaving C4 cationic.
Bromide bonds to C4
Bromide bonds to the terminal CH2. At room temperature the more stable 1,4-dibromide, with an internal disubstituted C=C, is the major product.
As setas curvas
- A bromide lone pair bonds to C4.
1,2- or 1,4-dibromide?
Both ends of the allylic cation are electrophilic.
(E)-1,4-Dibromobut-2-ene
(E)-1,4-Dibromobut-2-ene has a bromine on each end and the C=C in the middle; the E geometry keeps the two CH2Br groups apart.
O que você vai praticar
Draw bromine adding to C1 of buta-1,3-diene to give an allylic cation, its resonance contributor with the charge on C4, and capture by bromide at C4 to give (E)-1,4-dibromobut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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