Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
cis-4a,5,8,8a-Tetrahydronaphthalene-1,4-dione from benzoquinone
Condições: benzene, Δ (1 equiv diene)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
One quinone C=C acts as dienophile
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. Each C=C of benzoquinone is flanked by two C=O groups, which make it a strongly electron-poor dienophile.
As setas curvas
- One diene π pair forms a σ bond from a diene end to the dienophile.
- The dienophile π pair forms the second σ bond to the other diene end.
- The remaining diene π pair becomes the new C=C between the two inner diene carbons.
Second equivalent
Benzoquinone has two equivalent C=C bonds.
cis-4a,5,8,8a-Tetrahydronaphthalene-1,4-dione
The bicyclic enedione keeps one C=C between the two carbonyls and gains a cyclohexene ring. The cis dienophile geometry gives the cis ring fusion (meso).
O que você vai praticar
Draw the Diels–Alder reaction of buta-1,3-diene with one C=C of p-benzoquinone and show the cis ring fusion of the bicyclic enedione.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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