Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Dimethyl trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate from dimethyl fumarate
Condições: xylene, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Suprafacial [4+2] addition
All three arrows act at once in one cyclic, concerted transition state: no ions or intermediates form. Six π electrons reorganize into two new σ bonds and one new π bond. Both new bonds form on one face of the fumarate C=C at the same time, so the alkene carbons never rotate.
As setas curvas
- One diene π pair forms a σ bond from a diene end to the dienophile.
- The dienophile π pair forms the second σ bond to the other diene end.
- The remaining diene π pair becomes the new C=C between the two inner diene carbons.
Stereospecificity
The dienophile geometry is transferred to the ring.
Dimethyl trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
The two ester groups are trans on the cyclohexene ring, as they were on the fumarate C=C. The product is chiral and forms as a racemate.
O que você vai praticar
Draw the concerted Diels–Alder reaction of buta-1,3-diene with dimethyl fumarate and show that the trans dienophile gives the trans diester.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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