Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder do antraceno com N-metilmaleimida em C9/C10
Condições: xylene, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O antraceno reage pelo anel central
O dieno é C9=C9a–C4a=C10 do anel do meio, e o alceno pobre em elétrons da N-metilmaleimida é o dienófilo. A reação em C9 e C10 é a que menos sacrifica aromaticidade: sobram dois anéis benzênicos separados, cada um com toda a sua estabilização aromática, enquanto a reação em um anel externo deixaria apenas um naftaleno. As três setas atuam ao mesmo tempo, em um único estado de transição cíclico e concertado.
As setas curvas
- O par π da C9=C9a forma uma ligação σ do C9 com um dos carbonos do alceno da maleimida.
- O par π da C=C da maleimida forma a ligação σ entre seu outro carbono e o C10.
- O par π da C4a=C10 se desloca para C4a–C9a, completando o sexteto aromático do anel benzênico da esquerda.
N-Metil-9,10-di-hidro-9,10-etanoantraceno-11,12-dicarboximida
C9 e C10 agora são cabeças de ponte sp3 unidas pela ponte de dois carbonos da imida, e dois anéis benzênicos ladeiam o novo núcleo biciclo[2.2.2]. As duas carbonilas da imida continuam cis entre si, como estavam no alceno cis da maleimida.
O que você vai praticar
Desenhe a reação de Diels–Alder concertada do antraceno, através de C9 e C10, com a N-metilmaleimida e explique por que o anel central, e não um anel externo, atua como dieno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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