Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Which conformer reacts in a Diels–Alder?
Condições: Buta-1,3-diene at room temperature with a dienophile such as maleic anhydride.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which statement about s-cis and s-trans buta-1,3-diene is correct?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta s-trans is more stable, but only s-cis undergoes the Diels–Alder reaction
Stability and reactivity favor different conformers.
Esta não s-cis is more stable and is the reactive conformer
s-cis suffers steric clash between the inner terminal hydrogens.
Esta não s-trans undergoes Diels–Alder because it is more abundant
In s-trans C1 and C4 are too far apart to reach the dienophile.
Esta não They are configurational isomers that cannot interconvert
They are conformers; rotation about C2–C3 interconverts them quickly.
Solução explicada
Rotation about the C2–C3 single bond interconverts the conformers. s-trans avoids the clash between the inner C1 and C4 hydrogens and is more stable, but only s-cis places C1 and C4 close enough to bond to both ends of a dienophile.
O que você vai praticar
Distinguish the more stable diene conformer from the one that undergoes Diels–Alder.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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