Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
(E)-1-Methoxybut-2-ene by SN2′ substitution
Condições: NaOCH3, CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Attack at the γ-carbon with allylic shift
Methoxide bonds to the unhindered terminal CH2 of the alkene while the C=C π pair shifts toward C3 and pushes out chloride, all in one concerted step. Attack at the alkene end avoids the more hindered secondary carbon that holds the chlorine.
As setas curvas
- A methoxide lone pair bonds to the terminal alkene carbon.
- The C=C π pair shifts to form a new C=C toward the chlorine-bearing carbon.
- The C–Cl bond pair leaves as chloride.
SN2 or SN2′?
Two carbons are electrophilic in an allylic halide.
(E)-1-Methoxybut-2-ene
(E)-1-Methoxybut-2-ene is the allylic ether with the C=C moved to the middle of the chain; the E alkene is formed preferentially.
O que você vai praticar
Draw the concerted SN2′ reaction in which methoxide bonds to the terminal alkene carbon of 3-chlorobut-1-ene, the C=C shifts, and chloride leaves from C3.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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