Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
An alkene attacks the tert-butyl cation
Condições: H2SO4 (cat.), 2-methylpropene (cationic dimerization, first C–C step)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The alkene π bond attacks the cation
Here the alkene is the nucleophile and the carbocation the electrophile. One arrow from the π bond to the cation carbon forms the C–C bond from the CH2 end, leaving a new cation on the substituted carbon.
As setas curvas
- The π pair forms a bond from the CH2 carbon to the cation carbon; the other alkene carbon is left with only three bonds.
Which alkene carbon bonds?
The alkene adds so that the new positive charge lands where it is best stabilized (Markovnikov orientation).
A new tertiary cation
The product cation is tertiary and can lose a proton to give 2,4,4-trimethylpent-1-ene or attack another alkene, the chain step of cationic polymerization of isobutylene.
O que você vai praticar
Draw the C–C bond-forming step in which the π bond of 2-methylpropene attacks the tert-butyl cation, choosing the alkene carbon that gives the more stable new cation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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