Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O cianeto se adiciona à ciclo-hexanona
Condições: NaCN (attack step only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O cianeto ataca o carbono da carbonila do anel
O carbono cetônico da ciclo-hexanona é pobre em elétrons e pouco impedido; por isso, o cianeto pode alcançá-lo por qualquer uma das faces do anel. O par isolado do carbono do cianeto forma uma ligação C–C enquanto o par π C=O vai para o oxigênio.
As setas curvas
- O par isolado do carbono negativo do cianeto, a extremidade mais nucleofílica do íon, forma a nova ligação C–C com o carbono da carbonila.
- Os elétrons π C=O vão para o oxigênio eletronegativo, mantendo o octeto do carbono do anel e transformando o oxigênio em um alcóxido.
Alcóxido tetraédrico no anel
O antigo carbono da carbonila agora é sp3 e carrega tanto a nitrila quanto o grupo O−; assim, o anel passa a ter um carbono quaternário. A protonação desse alcóxido por HCN ou pela água, em uma etapa posterior, dá a cianidrina da ciclo-hexanona e regenera o cianeto.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque do cianeto ao carbono da carbonila da ciclo-hexanona e mostre o alcóxido tetraédrico que se forma no anel.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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