Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
LDA remove um próton alfa da acetona
Condições: LDA, THF, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A LDA remove um próton C–H alfa
Os hidrogênios dos carbonos vizinhos à carbonila são ácidos (pKa por volta de 19) porque o ânion formado é estabilizado pelo grupo C=O. A LDA é uma base forte e volumosa, então seu nitrogênio remove um próton alfa em vez de se adicionar ao carbono carbonílico.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio negativo da LDA forma uma nova ligação N–H com um hidrogênio alfa da acetona.
- O par da ligação C–H fica no carbono alfa como par isolado, gerando a forma de carbânion do enolato.
Enolato e di-isopropilamina
O carbono alfa agora tem o par isolado e a carga −1; a ressonância com o C=O leva essa carga para o oxigênio, então o enolato real é um híbrido. A desprotonação é praticamente completa porque a di-isopropilamina (pKa por volta de 36) é um ácido muito mais fraco que a acetona.
O que você vai praticar
Desenhe as duas setas pelas quais a LDA remove um hidrogênio alfa da acetona e mostre o enolato na forma de carbânion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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