Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O intermediário tetraédrico expulsa metóxido
Condições: NaOH, H2O (collapse step of ester saponification only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O alcóxido refaz o C=O e expulsa o metóxido
O intermediário tetraédrico tem um oxigênio negativo ao lado de duas ligações simples C–O. Seu par isolado volta para formar a ligação π do C=O e, como o carbono não comporta cinco ligações, uma ligação C–O precisa se romper; aqui sai o metóxido.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio negativo volta a formar a ligação π do C=O; é esse empurrão que expulsa o grupo abandonador.
- O par da ligação C–OCH3 vai para o oxigênio da metoxila, que sai como metóxido com carga −1.
Ácido acético e metóxido
A carbonila é restaurada, e o ácido acético se formou a partir do éster. O metóxido é uma base forte e, na etapa seguinte, rápida, remove o próton O–H ácido do ácido acético, o que torna irreversível a hidrólise de ésteres promovida por base.
O que você vai praticar
Desenhe as duas setas pelas quais o intermediário tetraédrico da saponificação do acetato de metila refaz o C=O e expulsa metóxido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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