Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
A água se adiciona à acetona protonada
Condições: dilute H3O+ (water addition step only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A água ataca o carbono carbonílico
A protonação tornou a acetona um eletrófilo muito mais forte: uma estrutura de ressonância coloca a carga positiva no carbono carbonílico. A água, um nucleófilo fraco e neutro, ataca então esse carbono, e não o oxigênio com carga formal, que já tem octeto.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da água forma a nova ligação O–C com o carbono carbonílico deficiente em elétrons, o átomo que de fato pode receber elétrons.
- O par π do C=O vai para o oxigênio protonado, que se torna um OH neutro e evita que o carbono fique com uma quinta ligação.
gem-Diol protonado
O antigo carbono carbonílico é sp3 e tem dois oxigênios. A carga positiva passou para o oxigênio da água adicionada, que agora tem três ligações; a perda desse próton para a água, na etapa seguinte, dá o hidrato neutro, propano-2,2-diol.
O que você vai praticar
Desenhe como a água se adiciona ao carbono da acetona protonada, e não ao oxigênio carregado, e posicione a carga positiva no produto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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