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  4. Count E2 alkenes from 2-bromo-2-methylbutane

Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos

Count E2 alkenes from 2-bromo-2-methylbutane

Calcular · Básico

Condições: 2-bromo-2-methylbutane, NaOEt, EtOH, heat

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

How many different alkenes (counting E/Z isomers separately) can E2 elimination of 2-bromo-2-methylbutane give?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

Resposta: 2 Aceito com margem de ±0.5.

  • Se você obteve 3: The two methyl groups on the bromine-bearing carbon are equivalent and give the same alkene; also 2-methylbut-2-ene has two methyls on one alkene carbon, so it has no E/Z isomers.
  • Se você obteve 1: Removing a hydrogen from a methyl group gives 2-methylbut-1-ene; removing one from the CH2 gives 2-methylbut-2-ene. Both are possible.

Solução explicada

The β-carbons are the two equivalent CH3 groups and the CH2 of the ethyl group. CH3 loss of H gives 2-methylbut-1-ene; CH2 loss gives 2-methylbut-2-ene, which cannot show E/Z because one alkene carbon bears two methyls. Total: 2.

O que você vai praticar

Count the distinct alkenes an E2 reaction can give by inventorying β-hydrogens.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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