Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
α-Methylstyrene from 2-phenylpropan-2-ol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
As setas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves to give a cation that is both tertiary and benzylic, one of the most stable simple carbocations, so ionization is fast.
As setas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
Hydrogen sulfate removes a proton from one of the two equivalent methyl groups; the new C=C is conjugated with the ring.
As setas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
α-Methylstyrene
α-Methylstyrene (2-phenylpropene) and water form and the acid is regenerated. Both methyl groups are equivalent, so a single alkene results.
O que você vai praticar
Draw the E1 dehydration of 2-phenylpropan-2-ol through its tertiary benzylic cation to α-methylstyrene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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