Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Ethoxide converts 2-chloro-3-methylbutane to 2-methylbut-2-ene
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Remove the tertiary β hydrogen
The carbon bearing chlorine has two β carbons: a methyl group and an isopropyl CH. A small base like ethoxide removes the single hydrogen on the CH, because that transition state leads to the more substituted, more stable alkene.
As setas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the tertiary β hydrogen.
- The C–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
2-methylbut-2-ene forms
2-Methylbut-2-ene, a trisubstituted alkene, is the major product. It has no E/Z isomers because C3 carries two methyl groups. Ethoxide has become ethanol and chloride balances the sodium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which ethoxide removes the tertiary hydrogen of 2-chloro-3-methylbutane, giving the trisubstituted alkene 2-methylbut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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