Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 anti do (2R,3R)-2-bromo-3,4-dimetilpentano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 anti pelo único hidrogênio de C3
O etóxido remove o único hidrogênio de C3, e não um hidrogênio da metila C1, porque assim se forma o alceno trissubstituído, mais substituído (Zaitsev). No confôrmero em que esse hidrogênio fica antiperiplanar ao bromo, a metila C1 fica do mesmo lado que a metila de C3 e do lado oposto ao grupo isopropila, então o alceno é E.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove o único hidrogênio de C3, antiperiplanar à ligação C–Br.
- Os elétrons da ligação C3–H se deslocam para entre C3 e C2 e se tornam a nova ligação π, com a geometria definida pelo confôrmero anti.
- A ligação C2–Br se rompe e os dois elétrons vão para o bromo, que sai como brometo.
(E)-3,4-Dimetilpent-2-eno
O (E)-3,4-dimetilpent-2-eno se forma de modo estereoespecífico, junto com etanol e brometo: a metila C1 fica em trans em relação ao grupo isopropila. Como C3 tem apenas um hidrogênio, o isômero (Z) não se forma por E2.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (2R,3R)-2-bromo-3,4-dimetilpentano com etóxido e conclua que ela gera o (E)-3,4-dimetilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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