Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do cis-1-cloro-2-isopropilciclo-hexano (Zaitsev)
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 trans-diaxial em direção ao carbono do isopropila
No isômero cis, a cadeira com o cloro axial mantém o volumoso grupo isopropila equatorial, de modo que a cadeira reativa é também a majoritária. O hidrogênio de C2 fica então axial e antiperiplanar ao cloro, e o etóxido o remove enquanto o cloreto sai, formando a ligação dupla mais substituída.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido forma ligação com o hidrogênio axial do carbono que carrega o isopropila.
- Esse par da ligação C–H passa a ser a ligação π C=C do anel, em direção ao carbono mais substituído.
- O par da ligação C–Cl axial sai com o cloro como íon cloreto.
Forma-se o 1-isopropilciclo-hexeno
O 1-isopropilciclo-hexeno, alceno de Zaitsev trissubstituído, é o produto principal porque a estereoeletrônica e a estabilidade do alceno apontam na mesma direção. Os dois antigos estereocentros agora são carbonos sp²; o etóxido virou etanol e o cloreto é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 trans-diaxial do cis-1-cloro-2-isopropilciclo-hexano com etóxido, removendo o hidrogênio axial do carbono que carrega o isopropila para formar o 1-isopropilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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