Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do tosilato de cis-2-metilciclo-hexila (Zaitsev)
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 trans-diaxial com tosilato como grupo abandonador
No isômero cis, a cadeira com o tosilato axial mantém a metila equatorial; assim, o hidrogênio do carbono que carrega a metila é axial e antiperiplanar à ligação C–O. O etóxido remove esse hidrogênio enquanto o ânion tosilato sai, e a ligação π se forma em direção ao carbono mais substituído.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma ligação com o hidrogênio axial do carbono que carrega a metila.
- Esse par da ligação C–H passa a ser a ligação π C=C trissubstituída do anel.
- O par da ligação C–O axial sai com o oxigênio do tosilato, gerando o ânion p-toluenossulfonato.
Forma-se o 1-metilciclo-hexeno
O 1-metilciclo-hexeno, alceno de Zaitsev trissubstituído, é o produto principal. O tosilato sai como o ânion p-toluenossulfonato estabilizado por ressonância, um grupo abandonador quase tão bom quanto o brometo; o etóxido virou etanol.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 trans-diaxial do tosilato de cis-2-metilciclo-hexila com etóxido, removendo o hidrogênio axial do carbono que carrega a metila enquanto o tosilato sai.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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