Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Escolha o brometo que forma apenas pent-2-eno
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Você quer obter (E)-pent-2-eno por uma reação E2 com etóxido de sódio, sem pent-1-eno no produto. De qual brometo você deve partir?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-Bromopentano
Os dois carbonos β são grupos CH2 equivalentes, e remover um hidrogênio de qualquer um deles dá pent-2-eno (principalmente E); nenhum alceno terminal pode se formar.
Esta não 2-Bromopentano
Ele forma principalmente pent-2-eno, mas o CH3 do outro lado do carbono C–Br também tem hidrogênios β, então se forma um pouco de pent-1-eno.
Esta não 1-Bromopentano
O único carbono β é o C2, então a E2 dá pent-1-eno; com etóxido, esse brometo primário sofre principalmente SN2, formando o éter.
Solução explicada
Liste os carbonos β de cada brometo e o alceno que cada um forma. O 3-bromopentano tem dois grupos CH2 β idênticos, e qualquer um deles dá pent-2-eno, com o isômero E favorecido. O 2-bromopentano também pode perder um hidrogênio do CH3 e formar pent-1-eno, e o 1-bromopentano só pode formar pent-1-eno.
O que você vai praticar
Escolha um haleto de alquila em que todo hidrogênio β leve ao alceno interno desejado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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