Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Cadeira reativa do trans-1-bromo-2-metilciclo-hexano
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O trans-1-bromo-2-metilciclo-hexano é aquecido com etóxido de sódio. Qual confôrmero cadeira e qual produto descrevem a reação E2?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cadeira com Br e CH3 ambos axiais; o H axial de C6 é removido, formando 3-metilciclo-hexeno
Só um bromo axial tem hidrogênios axiais antiperiplanares. Nessa cadeira, C2 carrega uma metila axial, e não um H axial, então apenas C6 pode perder um próton.
Esta não Cadeira com Br e CH3 ambos equatoriais; o H axial de C2 é removido, formando 1-metilciclo-hexeno
Uma ligação C–Br equatorial não é antiperiplanar a nenhuma ligação C–H do anel, então essa cadeira não pode reagir por E2.
Esta não Cadeira com Br e CH3 ambos axiais; o H de C2 é removido, formando 1-metilciclo-hexeno
Na cadeira diaxial, o hidrogênio de C2 é equatorial, gauche ao bromo, então não pode ser removido em uma E2 anti.
Esta não Cadeira com Br e CH3 ambos equatoriais; o H de C6 é removido, formando 3-metilciclo-hexeno
O produto está certo, mas a cadeira está errada: com o bromo equatorial, nenhum hidrogênio fica antiperiplanar.
Solução explicada
A E2 em um ciclo-hexano exige o grupo abandonador e o hidrogênio β em posição trans-diaxial. No isômero trans, o bromo só fica axial quando a metila também é axial, então C2 não tem hidrogênio axial. O único hidrogênio antiperiplanar está em C6, e o produto é o 3-metilciclo-hexeno, embora o 1-metilciclo-hexeno seja mais substituído.
O que você vai praticar
Escolha o confôrmero cadeira que pode sofrer E2 e preveja o alceno que ele forma.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas