Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Which isomer gives 1-methylcyclohexene?
Condições: cis- and trans-1-bromo-2-methylcyclohexane, NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Each isomer of 1-bromo-2-methylcyclohexane is treated with sodium ethoxide. Which statement is correct?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The cis isomer gives mainly 1-methylcyclohexene; the trans isomer gives 3-methylcyclohexene
With Br axial, the cis isomer has an axial H on the methyl-bearing carbon, so the Zaitsev alkene forms; in the trans isomer that H is equatorial, so only the other side can eliminate.
Esta não Both isomers give mainly 1-methylcyclohexene
Zaitsev's rule is overridden when the needed β-H cannot be anti-periplanar (trans-diaxial) to bromine.
Esta não The trans isomer gives mainly 1-methylcyclohexene; the cis isomer gives 3-methylcyclohexene
This reverses the geometry: in the trans isomer, the H on the methyl carbon is equatorial when Br is axial.
Esta não Neither reacts by E2 because the methyl group blocks the base
Both react; the methyl only decides which β-hydrogens are available anti to bromine.
Solução explicada
Ring E2 requires Br and the β-H to be trans-diaxial. In the cis isomer the chair with Br axial also has the C2–H axial, giving the more substituted alkene. In the trans isomer, Br axial forces the methyl axial and the C2–H equatorial, so only C6–H can be removed.
O que você vai praticar
Apply the trans-diaxial requirement to predict E2 regiochemistry in substituted cyclohexanes.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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