Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Why heat favours elimination
Condições: tert-butyl bromide in ethanol at 25 °C versus 80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Raising the temperature increases the proportion of alkene over ether. Why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Elimination makes more product molecules, so its ΔS is more positive and the −TΔS term grows with T
E1/E2 give alkene + leaving group + protonated base from fewer reactants; the larger TΔS lowers ΔG (and ΔG‡) more at high temperature.
Esta não Heat breaks the C–Br bond homolytically, which only leads to alkenes
No radicals are involved; both pathways are polar.
Esta não Substitution products decompose back to the halide at high temperature
Ethers do not revert to alkyl bromides under these conditions; the ratio is set by competing rates.
Esta não Ethanol becomes a stronger nucleophile when heated
A stronger nucleophile would favour substitution, the opposite of what is seen.
Solução explicada
ΔG = ΔH − TΔS. Elimination splits one substrate into more particles than substitution does, so it has the more positive ΔS (and ΔS‡). Raising T increases the weight of that entropy term, favouring elimination.
O que você vai praticar
Explain the temperature dependence of substitution versus elimination with ΔG = ΔH − TΔS.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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