Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Plan a conjugated elimination product
Condições: For CH₂=CH–CH(Br)–CH₂–CH₃, number carbons C1 through C5 from the existing terminal alkene. Consider only β-elimination at C3 with no double-bond migration afterward. Both C2 and C4 bear a removable H; assume a conformation permitting the selected elimination.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which β site should lose H to create a conjugated diene rather than a cumulated diene?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta C4, giving CH₂=CH–CH=CH–CH₃.
The new double bond is separated from the existing double bond by one single bond.
Esta não C2, giving CH₂=C=CH–CH₂–CH₃.
That puts two double bonds at C2, producing a cumulated system rather than conjugation.
Esta não C5, giving CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂ directly.
C5 is not adjacent to the C3 leaving-group carbon, so this product is not a direct β-elimination without further bond migration.
Solução explicada
Keep the existing C1=C2 bond and place the new π bond between α C3 and the chosen β carbon. Choosing C4 makes C1=C2–C3=C4, a conjugated arrangement. Choosing C2 instead yields C1=C2=C3, a cumulated arrangement; an isolated shifted diene needs additional chemistry.
O que você vai praticar
Select the β site that creates conjugation while retaining existing unsaturation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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