Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E1cB dehydration of 4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
Condições: NaOH (0.5 equiv), H2O/ethanol, 60 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide forms the enolate
Hydroxide removes a hydrogen from the CH2 between the ketone and the alcohol carbon. That C–H pair becomes a C=C bond and the C=O π pair moves onto oxygen, giving the resonance-stabilised enolate.
As setas curvas
- The hydroxide lone pair bonds to the α-hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the enolate C=C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Which hydrogen goes first?
Only the CH2 hydrogens next to the carbonyl are acidic enough for hydroxide; their removal gives a delocalised enolate.
The enolate expels hydroxide
The enolate oxygen pushes its electrons back to re-form the C=O bond; the enolate C=C pair shifts to make the new C=C toward the phenyl-bearing carbon, and hydroxide departs. Conjugation of the new alkene with both the ketone and the ring drives this step.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The enolate C=C pair shifts to form the new C=C bond.
- The C–O bond breaks and hydroxide leaves.
4-Phenylbut-3-en-2-one
The conjugated enone forms and hydroxide is regenerated, so base is needed only in catalytic amount.
O que você vai praticar
Draw the two-step E1cB dehydration: hydroxide forms the enolate at the CH2 between the ketone and the alcohol carbon, then the enolate expels hydroxide to give 4-phenylbut-3-en-2-one.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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