Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Iodide converts trans-1,2-dibromocyclohexane to cyclohexene
Condições: NaI, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Iodide pulls off one bromine; the anti bromine leaves
Both bromines must be axial and anti-periplanar, which the trans isomer achieves in its diaxial chair. Iodide (from NaI) attacks one bromine atom rather than carbon; the C–Br bond pair it releases becomes the π bond as the other C–Br bond breaks.
As setas curvas
- An iodide lone pair bonds to one bromine atom, acting like a base toward the halogen.
- The C–Br bond pair stays on carbon and becomes the C=C π bond.
- The anti C–Br bond pair leaves with the other bromine as bromide.
Check the geometry
This elimination has the same geometric requirement as E2.
Cyclohexene, IBr and bromide
Cyclohexene forms along with iodine monobromide and bromide ion. Both former stereocentres become sp² carbons, so the alkene is achiral.
O que você vai praticar
Draw the anti elimination in which iodide attacks one bromine of trans-1,2-dibromocyclohexane while the other bromide leaves, giving cyclohexene and IBr.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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