Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 of 2-bromobutane with tert-butoxide (Hofmann product)
Condições: KOC(CH3)3 (1.5 equiv), tert-butanol, 70 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted E2 at the methyl group
The tert-butoxide oxygen takes a hydrogen from the methyl group anti-periplanar to the C–Br bond. The C–H electrons become the new π bond while bromide leaves, all in one step.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair bonds to the methyl hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond breaks and bromide leaves.
Why the terminal alkene?
Bulk decides: the base's three methyl groups clash with the ethyl chain when it reaches for an internal hydrogen.
But-1-ene
But-1-ene, tert-butanol and bromide form in one step.
O que você vai praticar
Draw the concerted E2 in which tert-butoxide removes a methyl hydrogen of 2-bromobutane as bromide leaves, giving but-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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