Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Predict the only alkene isomer from E2
Condições: (1S,2S)-1-Bromo-1,2-diphenylpropane with sodium ethoxide in ethanol; E2 branch only. C2 carries only one hydrogen, so only one conformer can put an H anti to Br. That conformer is drawn: the C2–H and C1–Br bonds lie in the drawing plane on opposite sides, wedged groups point toward the viewer and hashed groups away. Ph is an unchanged phenyl group. The (1R,2R) enantiomer gives the same alkene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Predict the geometry
Before drawing arrows, follow the out-of-plane groups. As the in-plane H and Br leave, C1 and C2 flatten and the groups that pointed toward you end up on the same side of the new double bond.
Draw the stereospecific E2
H and Br are anti-periplanar, so the C–H bonding orbital overlaps the back lobe of the C–Br σ* orbital in one smooth, concerted step. No intermediate forms that could rotate and scramble the geometry.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to the only hydrogen on the carbon next to the carbon bearing Br.
- The C2–H pair becomes the C1=C2 π bond.
- Bromide leaves with the C1–Br pair.
(Z)-1,2-Diphenylpropene
The two phenyl groups, wedged in the reactant, are now cis across the double bond: (Z)-1,2-diphenylpropene. The retained H and CH₃ lie on the other side. Ethoxide became ethanol and bromide balances Na⁺. The reaction is stereospecific: this diastereomer gives only the Z alkene.
O que você vai praticar
Use the single β hydrogen of (1S,2S)-1-bromo-1,2-diphenylpropane to show that anti-periplanar E2 is stereospecific and gives only one alkene stereoisomer.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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