Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
3-Ethylpent-2-ene from 3-bromo-3-ethylpentane
Condições: EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ionization to the tertiary cation
In hot ethanol with no strong base, the tertiary C–Br bond ionizes. This rate-determining step gives a planar cation stabilized by three ethyl groups.
As setas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Ethanol removes a CH2 proton
Ethanol takes a proton from one of the three equivalent CH2 groups next to the cation, forming the trisubstituted alkene.
As setas curvas
- An ethanol oxygen lone pair takes the CH2 proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
How many alkenes?
Symmetry of the cation limits the products.
3-Ethylpent-2-ene
The products are 3-ethylpent-2-ene, protonated ethanol and bromide. Heating favours this E1 over SN1 ether formation.
O que você vai praticar
Draw the E1 of 3-bromo-3-ethylpentane in hot ethanol: ionization to the tertiary cation, then loss of a CH2 proton to ethanol giving 3-ethylpent-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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