Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Eliminate an activated oxygen substituent
Condições: Isopropyl methanesulfonate and sodium ethoxide in ethanol; follow the E2 branch to propene. The explicit β-H and alkyl C–O bond are the selected anti pair after conformational rotation: both lie in the drawing plane with the reacting carbons, and the wedged methyl points toward the viewer. Sulfonyl groups use the conventional expanded-octet S(=O)₂ Lewis representation. Substitution is not the requested branch.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Choose the bond that leaves carbon
The complete mesylate group is attached through oxygen; retain its internal S–O and S–C connections.
Nota: Remove the hydrogen drawn anti to the alkyl C–O bond.
As setas curvas
- The base removes the drawn β hydrogen.
- The β C–H pair forms the carbon–carbon π bond.
- The leaving group takes its bond pair as the double bond forms.
Propene and methanesulfonate
The alkyl C–O pair stays on the linking oxygen, yielding a methanesulfonate contributor with O⁻. Neither S–O cleavage nor hydroxide loss occurs. The β pair supplies the propene π bond; ethoxide becomes ethanol, and the sulfonate anion balances sodium.
O que você vai praticar
Identify alkyl C–O cleavage in an alkyl sulfonate rather than breaking its S–O bond or expelling hydroxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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