Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Use trans-diaxial availability
Condições: In the reactive chair of 1-bromo-2-methylcyclohexane, Br at C1 is axial up. At C2, methyl is axial down and H is equatorial up. At C6, H is axial down. The flat ring drawing shows the same configuration with wedges above the ring plane (up) and hashes below it (down); it shows up/down faces, not axial/equatorial positions. Consider only E2 in this chair.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which double bond can form through a trans-diaxial elimination?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta C1=C6 only.
The C6 axial-down H is anti to C1 axial-up Br; C2 has no axial H in this chair.
Esta não C1=C2 only, because it would give the more substituted alkene.
Alkene substitution cannot compensate for absence of the required anti axial H at C2.
Esta não Both are equally allowed because every β carbon bears an H.
The orientation of each H matters; an equatorial H is not the specified trans-diaxial partner.
Solução explicada
Use the supplied chair orientations directly: C1–Br up axial pairs with an adjacent down axial C–H bond. C6 provides one, C2 does not. A ring flip would put Br equatorial, so it does not create the alternative ordinary trans-diaxial pathway.
O que você vai praticar
Prioritize cyclohexane conformation over the more-substituted-alkene rule.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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