Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Choose the accessible β site
Condições: 2-Bromo-2-methylbutane is heated with potassium tert-butoxide (KOC(CH₃)₃) in tert-butanol, a strong, bulky base. Consider E2 only: the crowded base removes a hydrogen fastest from the least hindered β methyl sites, and the alkenes do not equilibrate.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which alkene is predicted under that stated site preference?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Methyl-1-butene, CH₂=C(CH₃)CH₂CH₃.
Removal from either equivalent methyl attached to the α carbon makes the terminal alkene.
Esta não 2-Methyl-2-butene, (CH₃)₂C=CHCH₃.
This comes from the β methylene site, not the specified preferred methyl site. It is the Zaitsev product, which predominates with a small base such as ethoxide.
Esta não 3-Methyl-1-butene, CH₂=CHCH(CH₃)CH₃.
That double bond is not formed between the leaving-group carbon and an adjacent β carbon without changing connectivity.
Solução explicada
The carbon bearing the leaving group has three β neighbors: two equivalent methyl groups and one CH₂. tert-Butoxide (conjugate acid tert-butanol, pKa ≈ 18) is strong enough for E2 but too crowded to reach the CH₂ hydrogens easily, so a methyl hydrogen is removed and a terminal double bond forms: 2-methyl-1-butene is the major product. The more substituted 2-methyl-2-butene is more stable and is the major product with a small base such as ethoxide; with the bulky base it is the minor product because E2 is irreversible and rates, not alkene stability, decide.
O que você vai praticar
Apply a specified base-size effect to alkene regioselectivity.
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