Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Find the absent elimination hydrogen
Condições: Consider ordinary β-E2 of the drawn neopentyl bromide with a strong base; exclude rearrangements and unusual fragmentation chemistry.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why can this substrate not undergo that ordinary E2 step?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Its only β carbon is quaternary and has no C–H bond to supply the new π pair.
The carbon adjacent to CH₂Br has four C–C bonds and no β hydrogen.
Esta não The CH₂Br carbon has no hydrogens.
It has two α hydrogens, but E2 requires a hydrogen on an adjacent carbon.
Esta não Bromide cannot ever leave with a bond pair.
Bromide is a competent leaving group; the absent β C–H bond is the structural obstacle.
Solução explicada
Mark CH₂Br as α and the neighboring C(CH₃)₃ center as β. That β center has no H. Hydrogens on its methyl groups are one carbon farther away and cannot supply the adjacent C=C bond in ordinary β-E2.
O que você vai praticar
Use a molecular diagram to reject E2 when the β carbon has no hydrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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