Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Claisen condensation — enolate acyl addition and elimination
Condições: Ethyl acetate enolate and a second molecule of ethyl acetate, with the enolate lone pair drawn on carbon. Draw carbonyl addition and ethoxide loss. Stop before product deprotonation and acid workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The enolate attacks
Use the lone pair on enolate carbon to attack the other ester carbonyl.
As setas curvas
- The enolate carbon uses its lone pair to form the new C–C bond.
- The attacked carbonyl sends its π electrons to oxygen.
Ethoxide leaves
Restore the attacked carbonyl and release ethoxide. The ester group on the original enolate stays unchanged.
As setas curvas
- The negatively charged oxygen forms the carbonyl π bond again.
- The C–O electrons go with ethoxide as it leaves.
Ethyl acetoacetate and ethoxide
The new C–C bond gives ethyl acetoacetate, alongside ethoxide. Total charge is still −1. In the basic reaction mixture, ethoxide can next remove a proton from between the two carbonyls. An acid workup later gives the neutral product again.
O que você vai praticar
Form a C–C bond with an enolate, then release ethoxide to restore the carbonyl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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