Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Carbethoxylation of cyclohexanone
Condições: Cyclohexanone + diethyl carbonate; NaH or NaOEt; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms from cyclohexanone and diethyl carbonate under basic conditions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate
CO2Et installed α to the ketone.
Esta não 1-Ethoxycyclohexene
Enol ethers are not formed by carbonate acylation.
Esta não Ethyl 3-oxocyclohexanecarboxylate
The enolate carbon is α (C2), not β.
Esta não Cyclohexyl ethyl carbonate
Attack happens through carbon of the enolate, and the ketone is retained.
Solução explicada
The ketone enolate attacks diethyl carbonate, which expels ethoxide and leaves a CO2Et group on the α-carbon. The resulting β-keto ester is deprotonated (driving force) and reprotonated on workup.
O que você vai praticar
Predict the product of acylating cyclohexanone with diethyl carbonate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas