Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Formylation by ethyl formate
Condições: Ethyl propanoate + excess ethyl formate; NaOEt; then H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which product forms in the crossed Claisen of ethyl propanoate with ethyl formate?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ethyl 2-formylpropanoate
The α-carbon of propanoate gains a formyl group.
Esta não Ethyl 2-methyl-3-oxopentanoate
That is the self-Claisen product of propanoate; the more reactive formate outcompetes it.
Esta não Ethyl 3-oxopropanoate
Formylation occurs at C2 of propanoate, which carries the methyl group.
Esta não Ethyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate
The tetrahedral intermediate loses ethoxide; no alcohol forms.
Solução explicada
Ethyl formate cannot form an enolate and its carbonyl is very electrophilic, so the propanoate enolate attacks it; ethoxide leaves, installing a CHO group on the α-carbon: ethyl 2-formylpropanoate.
O que você vai praticar
Predict the crossed Claisen product of ethyl propanoate with ethyl formate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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