Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
pKa of an α-hydrogen of acetone
Condições: Acetone, α-C–H; aqueous-scale pKa.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the approximate pKa of the α-hydrogens of acetone?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 19.5 Aceito com margem de ±1.
- Se você obteve 25: About 25 is the value for an ester α-H; a ketone carbonyl is a better acceptor.
- Se você obteve 9: About 9 is a 1,3-dicarbonyl CH2 flanked by two carbonyls.
- Se você obteve 50: About 50 is an ordinary alkane C–H with no carbonyl to stabilize the anion.
Solução explicada
Simple ketones have α-C–H pKa ≈ 19–20: far more acidic than an alkane (≈ 50) because the enolate places its charge on oxygen, but far less acidic than water (15.7) or an alcohol (16–18).
O que você vai praticar
Recall the approximate pKa of a simple ketone α-hydrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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