Química Orgânica 2 · Enóis, enolatos e reações em alfa
Metilação termodinâmica da 2-fenilcicloexanona
Condições: KOtBu, tBuOH, Δ; then CH3I
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O terc-butóxido remove o hidrogênio benzílico de C2
O terc-butóxido captura o hidrogênio de C2, que é ao mesmo tempo α à carbonila e benzílico. Em terc-butanol com aquecimento, a desprotonação e a reprotonação são reversíveis; assim, os enolatos se interconvertem e predomina aquele cuja C=C é conjugada com o anel fenila, o mais estável.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido captura o próton de C2, o carbono que leva a fenila.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C com o carbono carbonílico.
- Os elétrons π C=O se deslocam para o oxigênio, que agora carrega a carga negativa.
Forma de carbânion em C2
A carga negativa é compartilhada pelo oxigênio, por C2 e, em menor grau, pelo anel fenila. A forma de carbânion em C2 mostra o par isolado que se liga ao iodeto de metila.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio refaz a ligação π C=O.
- O par π C=C se desloca para o carbono α como par isolado.
SN2 no iodeto de metila a partir de C2
C2 ataca o carbono metílico pelo lado oposto e o iodeto sai. O iodeto de metila é pequeno o bastante para alcançar o carbono congestionado e totalmente substituído.
As setas curvas
- O par isolado do carbono α ataca o carbono metílico pelo lado oposto, formando a nova ligação C–C.
- O par da ligação C–I sai com o halogênio, como íon iodeto.
2-Metil-2-fenilcicloexan-1-ona
C2 agora leva a fenila e o novo grupo metila, tornando-se um carbono quaternário: 2-metil-2-fenilcicloexan-1-ona, formada racêmica. terc-Butanol e iodeto são subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe o terc-butóxido formando o enolato conjugado com a fenila da 2-fenilcicloexanona e o ataque de C2 ao iodeto de metila que forma a 2-metil-2-fenilcicloexan-1-ona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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