Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Estereoquímica da hidrólise do cis-2,3-dimetiloxirano
Condições: cis-2,3-Dimethyloxirane, H2O, catalytic H2SO4.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O cis-2,3-dimetiloxirano (um composto meso) é hidrolisado com ácido aquoso. Qual é o resultado estereoquímico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (2R,3R)- e (2S,3S)-butano-2,3-diol racêmicos
Correto: uma inversão transforma o padrão meso em um padrão quiral, formado como os dois enantiômeros.
Esta não meso-Butano-2,3-diol
O diol meso vem do epóxido trans, ou do OsO4 com o (Z)-but-2-eno.
Esta não Apenas (2R,3R)-butano-2,3-diol
A água ataca igualmente os dois carbonos que são imagens especulares, então nenhum enantiômero é favorecido.
Esta não Uma mistura 1:1 de dióis meso e racêmicos
A abertura é estritamente anti, então nenhum produto syn (meso) se forma.
Solução explicada
A água ataca um dos carbonos do epóxido protonado pelo lado oposto, invertendo esse estereocentro enquanto o outro mantém sua configuração. Inverter um dos centros do epóxido meso (R,S) fornece o butano-2,3-diol (R,R) ou (S,S). Os dois carbonos são imagens especulares um do outro; por isso, cada um é atacado igualmente e o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Preveja os estereoisômeros formados quando um epóxido meso é aberto por água em meio ácido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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