Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Reagentes para cis- ou trans-ciclo-hexano-1,2-diol
Condições: Cyclohexene; route A: OsO4 (cat.), NMO; route B: 1) mCPBA, 2) H3O⁺.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual afirmação associa corretamente cada rota a partir do ciclo-hexeno ao diol formado?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta OsO4/NMO fornece o diol cis; mCPBA seguido de H3O⁺ fornece o diol trans
Correto: adição syn via éster ósmico versus abertura anti do epóxido.
Esta não OsO4/NMO fornece o diol trans; mCPBA seguido de H3O⁺ fornece o diol cis
Invertido: o osmato cíclico entrega os dois oxigênios à mesma face.
Esta não As duas rotas fornecem o diol cis
A rota do epóxido posiciona o segundo oxigênio por ataque pelo lado oposto, então o produto é trans.
Esta não As duas rotas fornecem o diol trans
O éster ósmico não consegue entregar os oxigênios a faces opostas.
Solução explicada
O OsO4 adiciona os dois oxigênios à mesma face por meio de um éster ósmico cíclico; assim, a rota A fornece o cis-ciclo-hexano-1,2-diol. O mCPBA forma o epóxido, que a água abre pelo lado oposto; assim, a rota B fornece o trans-ciclo-hexano-1,2-diol (racêmico).
O que você vai praticar
Associe os reagentes de di-hidroxilação ao diol cis ou trans que eles formam a partir do ciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas