Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Estereoquímica da abertura do óxido de ciclo-hexeno por azida
Condições: Cyclohexene oxide, NaN3, NH4Cl, aqueous methanol, reflux.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O óxido de ciclo-hexeno é aquecido com azida de sódio e cloreto de amônio. Qual descrição do produto está correta?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-2-Azidociclo-hexan-1-ol racêmico
Correto: abertura anti, com ataque igual aos dois carbonos que são imagens especulares.
Esta não cis-2-Azidociclo-hexan-1-ol racêmico
Um produto cis exigiria ataque pela frente, o que não ocorre na SN2.
Esta não Um único enantiômero do trans-2-azidociclo-hexan-1-ol
Não há nada quiral presente que favoreça um dos dois carbonos especulares.
Esta não Azida de ciclo-hexila
O oxigênio do epóxido é mantido como grupo OH; ele não sai da molécula.
Solução explicada
A azida ataca um carbono do anel pela face oposta ao oxigênio do epóxido, de modo que N3 e OH ficam em faces opostas: trans-2-azidociclo-hexan-1-ol. O epóxido é meso e seus dois carbonos são imagens especulares; assim, o ataque a cada um é igualmente rápido e os enantiômeros (1R,2R) e (1S,2S) se formam como um racemato.
O que você vai praticar
Preveja a estereoquímica relativa e absoluta da abertura do óxido de ciclo-hexeno por azida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas