Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Produtos da clivagem do anisol por HI
Condições: Anisole (methoxybenzene), excess concentrated HI, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O anisol é aquecido com excesso de HI. Qual par de produtos se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Fenol + iodometano
Correto: o iodeto desloca o fenol do carbono metílico do éter protonado.
Esta não Iodobenzeno + metanol
Isso exigiria substituição em um carbono arílico sp2, o que nem a SN2 nem a SN1 conseguem fazer.
Esta não Iodobenzeno + iodometano
O excesso de HI não consegue converter fenol em iodobenzeno; a ligação C–O arílica se mantém.
Esta não Fenol + metanol
O metanol exigiria a água como nucleófilo; aqui quem ataca é o iodeto, e a metila sai como iodometano.
Solução explicada
O HI protona o oxigênio do éter, transformando-o em um bom grupo abandonador. Em seguida, o iodeto ataca o carbono metílico por SN2, liberando fenol. O carbono arílico é sp2: o ataque pelo lado oposto é bloqueado pelo anel e um cátion fenila é instável demais para uma SN1; por isso, o fenol não é convertido em iodobenzeno, mesmo com excesso de HI.
O que você vai praticar
Preveja qual ligação C–O de um éter aril metílico se rompe quando ele é aquecido com HI.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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