Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Abertura do 2-metiloxirano por metóxido em metanol
Condições: 2-Methyloxirane, NaOCH3, CH3OH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual produto se forma quando o 2-metiloxirano reage com metóxido de sódio em metanol?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Metoxipropan-2-ol
Correto: SN2 no carbono CH2, menos impedido.
Esta não 2-Metoxipropan-1-ol
O ataque ao carbono mais substituído corresponde ao produto em meio ácido.
Esta não Propano-1,2-diol
Aqui o nucleófilo não é água nem hidróxido; é o metóxido.
Esta não 1,2-Dimetoxipropano
O novo ânion de oxigênio é simplesmente protonado pelo metanol; ele não é metilado.
Solução explicada
O metóxido é um nucleófilo forte e o epóxido não está protonado; por isso, o anel se abre por SN2. O impedimento estérico decide o local: o metóxido ataca o CH2 não substituído. O alcóxido formado então captura um próton do metanol, fornecendo 1-metoxipropan-2-ol.
O que você vai praticar
Preveja a regioquímica da abertura do 2-metiloxirano por metóxido em meio básico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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