Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Éter dipropílico com excesso de HBr
Condições: Dipropyl ether, excess concentrated HBr, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O éter dipropílico é aquecido com excesso de HBr. Quais são os produtos finais?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Duas moléculas de 1-bromopropano e água
Correto: o excesso de HBr cliva o éter e depois converte o propan-1-ol no brometo.
Esta não 1-Bromopropano e propan-1-ol
Esse é o resultado com um equivalente de HBr; o excesso também converte o álcool.
Esta não 2-Bromopropano e propan-2-ol
Carbonos primários reagem por SN2, sem cátions; portanto, nenhum deslocamento de hidreto leva o bromo ao C2.
Esta não Propeno e propan-1-ol
O brometo é um bom nucleófilo e uma base fraca; em carbonos primários ocorre substituição, e não eliminação.
Solução explicada
O HBr protona o oxigênio do éter, e o brometo ataca um carbono primário por SN2, fornecendo 1-bromopropano e propan-1-ol. Com excesso de HBr, o álcool também é protonado e o brometo desloca a água, formando uma segunda molécula de 1-bromopropano. No total: duas moléculas de 1-bromopropano e água.
O que você vai praticar
Preveja os produtos da clivagem de um éter dialquílico simétrico com excesso de HBr a quente.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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