Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Williamson ether synthesis — anisole route planning
Condições: Target anisole, C₆H₅OCH₃. Only ordinary Williamson SN2 chemistry is allowed, not metal-catalyzed coupling or activated aromatic substitution.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which proposed route is consistent with that mechanism?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Phenoxide plus methyl bromide
The nucleophile attacks methyl carbon and retains its phenyl–oxygen bond.
Esta não Methoxide plus bromobenzene
An unactivated aryl C–Br bond does not undergo ordinary backside SN2.
Esta não Phenol plus methane
Methane supplies neither an electrophilic carbon with a leaving group nor the required activation.
Solução explicada
Audit an aryl ether proposal
In anisole, the new bond should be O–CH₃ for a Williamson route. Forming the aryl–O bond by SN2 at an sp² aromatic carbon is not an interchangeable disconnection.
O que você vai praticar
Distinguish phenoxide nucleophilicity from aryl-halide SN2 impossibility.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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