Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Qual ligação C–O do MTBE se rompe?
Condições: tert-Butyl methyl ether, HI (1 equiv), room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O éter terc-butil metílico reage com um equivalente de HI. Qual par de produtos se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta metanol + 2-iodo-2-metilpropano
Correto: a ligação C–O terciária se ioniza (SN1) e o iodeto captura o cátion terc-butila.
Esta não iodometano + 2-metilpropan-2-ol
Isso exigiria SN2 no carbono metílico; a ionização no carbono terciário é mais rápida.
Esta não iodometano + 2-iodo-2-metilpropano
Com um equivalente de HI, apenas uma ligação C–O se rompe.
Esta não metanol + 1-iodo-2-metilpropano
O iodeto se adiciona ao carbono terciário catiônico, e não a um carbono primário.
Solução explicada
O HI protona o oxigênio do éter. A ligação C–O terciária então se rompe sozinha, porque o cátion terc-butila é estável (SN1), liberando metanol; o iodeto captura o cátion, fornecendo 2-iodo-2-metilpropano. A SN2 no carbono metílico, que daria iodometano, é mais lenta que essa ionização.
O que você vai praticar
Preveja qual ligação C–O do éter terc-butil metílico se rompe com HI e por que o mecanismo é SN1.
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