Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Epóxido a partir de (Z)-but-2-eno e mCPBA
Condições: (Z)-but-2-ene, mCPBA, CH2Cl2, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual produto se forma quando o (Z)-but-2-eno reage com mCPBA?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta cis-2,3-Dimetiloxirano (meso)
Correto: a adição syn do oxigênio mantém as duas metilas do mesmo lado.
Esta não trans-2,3-Dimetiloxirano
Esse epóxido vem do (E)-but-2-eno; a reação concertada não permite a rotação da ligação C–C.
Esta não meso-Butano-2,3-diol
O mCPBA em CH2Cl2 para no epóxido; um diol exige água e ácido, ou OsO4.
Esta não Butan-2-ona
A epoxidação adiciona oxigênio sem mover hidrogênios; nenhuma cetona se forma.
Solução explicada
O mCPBA transfere um oxigênio para os dois carbonos do alceno em uma única etapa concertada, por uma mesma face; por isso, a reação é estereoespecífica: as metilas cis do alceno Z permanecem cis no epóxido. O cis-2,3-dimetiloxirano tem um plano de simetria; portanto, é um único composto meso.
O que você vai praticar
Preveja a estereoquímica do epóxido formado a partir do (Z)-but-2-eno com mCPBA.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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